Rachel se enteró de que Joey no quería proponerle matrimonio, pero tampoco Ross. Este último, se enteró de que Rachel aceptó la "propuesta" de Joey, quedó enojado, pero se arregló, aunque quedó claro que sentía celos de que Rachel saliera con alguien más.
Después de que Ross no le pasará un mensaje a Rachel de un hombre, los dos decidieron que era muy complicado vivir de esa manera sin enredarse, así que Rachel decidió regresar a la casa de Joey con su hija, Emma. El trabajo de Chandler hizo que tuviera que mudarse a Tulsa. Moncia decidió no ir con él después de que le ofrecieran el trabajo de sus sueños en Nueva York. Se vieron en la obligación de estar separados por un largo tiempo pero él comenzó a considerar una renuncia cuando debió pasar la Navidad en Tulsa. Renunció y comenzó un nuevo trabajo en publicidad. Después que pasaron toda la temporada tratando de que Monica, quedara embarazada, Monica y Chandler decidieron hacerse una prueba de fertilidad que les demostró que no pueden tener bebés. Finalmente decidieron adoptar. Phoebe comenzó a salir con Mike después de planear una doble cita a ciegas con Joey. Éste, originalmente mintió a Phoebe diciendo que había encontrado a su cita y que se llamaba Mike. Luego tuvo que ir a Central Perk, gritar Mike y, asombrosamente, un joven respondió "¿Sí?". Después de que salieran un tiempo, se mudaron a vivir juntos, pero él le dijo a Phoebe que jamás se casaría de nuevo, así que terminaron. Esto coincide con la nueva aparición de David, el científico. Por su parte, y después de verlo actuar en una escena romántica, Rachel comenzó a sentir algo por Joey. Ross conoció a una paleontóloga muy linda, llamada Charlie, a quien presentó al grupo.
Joey, en una oculta tradición anual, realizó una fiesta para el elenco de actores del programa donde trabaja, a la que asistieron los demás. Ross y Rachel decidieron declarárseles a Charlie y Joey, pero descubrieron que ellos estaban besándose en otro lugar de la fiesta.
El grupo fue a Barbados por una conferencia de Ross. Phoebe llevo a su nuevo novio David, y Joey también llevo a su novia, Charlie.
Chandler, accidentalmente, le aconsejó a David, que le propusiera matrimonio a Phoebe. Monica, queriendo reparar el error de Chandler, invitó a Mike a Barbados, quien apareció momentos antes de que David le propusiera matrimonio a Phoebe. Phoebe y Mike decidieron volver, en una nueva relación que sí puede tener futuro. Joey y Charlie acabaron su relación por lo diferentes que son. Rachel y Joey querían estar juntos pero su relación puede interponerse entre ellos y Ross. Sin embargo, cuando Joey vio a Ross y a Charlie besándose cambia de opinión y besó a Rachel, con lo que terminó la temporada.
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